Zithromax (Azithromycin)

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Beschreibung

Auf einen Blick: Zithromax ist ein Makrolid-Antibiotikum mit dem Wirkstoff Azithromycin, das durch seine außergewöhnlich lange Gewebehalbwertszeit kurze Therapieschemata (3–5 Tage oder Einmaldosis) ermöglicht und bei Atemwegsinfektionen, Chlamydien, Reisediarrhoe und sexuell übertragbaren Erkrankungen eingesetzt wird.

Was ist Zithromax?

Zithromax ist ein Makrolid-Antibiotikum, das den Wirkstoff Azithromycin enthält. Es wurde 1980 von Pliva in Kroatien entdeckt und später gemeinsam mit Pfizer weiterentwickelt, der es 1991 unter dem Markennamen Zithromax in den USA zuließ. Azithromycin gehört zur Unterklasse der Azalid-Antibiotika und ist strukturell von Erythromycin abgeleitet, mit einem in den Makrolid-Ring eingefügten Stickstoffatom. Diese scheinbar kleine chemische Modifikation hat weitreichende pharmakologische Konsequenzen.

Die herausragende Eigenschaft von Azithromycin ist seine Fähigkeit zur ausgeprägten intrazellulären Anreicherung: Es akkumuliert in Makrophagen, Fibroblasten und polymorphkernigen Leukozyten auf Konzentrationen, die das 100–200-fache der Plasmakonzentrationen übersteigen. Dies erklärt zum einen die lange Gewebehalbwertszeit von 2–4 Tagen sowie die Wirksamkeit gegen intrazelluläre Erreger wie Chlamydien, Mykoplasmen und Legionellen. Zum anderen ermöglicht diese Eigenschaft sehr kurze Therapieregime: für viele Indikationen genügen 3 Tage oder sogar eine Einzeldosis.

Zithromax steht auf der WHO-Liste der unentbehrlichen Arzneimittel und ist in Deutschland verschreibungspflichtig. Es ist eines der meistverordneten Antibiotika weltweit und wird in der Atemwegsmedizin, Infektologie, Reisemedizin und Venerologie eingesetzt. Besondere Bekanntheit erlangte Azithromycin während der COVID-19-Pandemie, als es zunächst – fälschlicherweise – als mögliche Therapieoption diskutiert wurde.

Wirkstoff und Wirkungsweise

Azithromycin

Azithromycin (chemisch: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-Dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-on) ist ein 15-gliedriges Azalid mit einzigartigen pharmakologischen Eigenschaften. Orale Bioverfügbarkeit ca. 37 %; Tmax ca. 2–3 Stunden. Plasma-Halbwertszeit ca. 68 Stunden. Die Elimination erfolgt primär biliär und fäkal. Azithromycin wird nicht signifikant hepatisch über CYP450 metabolisiert – daher weniger Wechselwirkungen als Erythromycin.

Wirkungsmechanismus

Azithromycin hemmt die bakterielle Proteinsynthese durch reversible Bindung an die 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms (23S-rRNA). Es blockiert die Translokation der Peptidyl-tRNA vom A- zum P-Ort sowie die Transpeptidierung. Der Effekt ist bakteriostatisch (bei niedrigen Konzentrationen) bis bakterizid (bei höheren Konzentrationen, besonders bei atypischen Erregern). Die antiinflammatorischen und immunmodulatorischen Eigenschaften von Azithromycin – unabhängig von der antibakteriellen Aktivität – sind Gegenstand intensiver Forschung.

Anwendungsgebiete

Zithromax ist zugelassen bei: ambulant erworbener Pneumonie (inklusive atypische Erreger), akuter Exazerbation chronischer Bronchitis, Pharyngotonsillitis (als Alternative bei Penicillin-Allergie), Otitis media, Sinusitis, Chlamydien-Infektionen (Einmaldosis 1 g), Gonorrhoe (Kombinationstherapie), unkompliziertem Typhus, Reisediarrhoe, Helicobacter-pylori-Eradikation (Kombinationstherapie), MAC-Prophylaxe (Mycobacterium avium complex bei HIV), Trachom sowie Pertussis.

Dosierung

Darreichungsform Dosierung
Tabletten (Atemwegsinfektion, Erwachsene) 500 mg täglich für 3 Tage
Tabletten (Chlamydien-Einmaldosis) 1 g einmalig
Tabletten (Typhus) 1 g täglich für 5 Tage
Suspension (Kinder, Otitis media) 10 mg/kg täglich für 3 Tage (max. 30 mg/kg gesamt)
i.v. Infusion (schwere Pneumonie, Klinik) 500 mg täglich über ≥2 Tage, dann oral

Azithromycin kann mit oder ohne Mahlzeiten eingenommen werden (Suspensionen 1 Stunde vor oder 2 Stunden nach Mahlzeiten). Die kurze Therapiedauer verbessert die Compliance erheblich. Die vollständige Wirkung hält durch die langen Gewebehalbwertszeiten mehrere Tage nach dem letzten Einnahmetag an.

Handelsnamen

Handelsname Hersteller/Region
Zithromax Pfizer (USA, weltweit)
Zithromax / Ultreon Pfizer (Deutschland, bis Patentablauf)
Azithromycin ratiopharm ratiopharm (Deutschland)
Azithro Sandoz Sandoz (Deutschland)
Sumamed Pliva (Osteuropa)
Zithrocin Unichem (Indien)

Nebenwirkungen

Häufig: Übelkeit, Diarrhoe, Bauchschmerzen, Erbrechen (seltener als bei Erythromycin). Gelegentlich: Kopfschmerzen, Exanthem, Erhöhung der Leberenzyme, Schwindel. Selten aber wichtig: QT-Verlängerung und Torsade-de-Pointes (besonders bei vorbestehender Herzerkrankung oder gleichzeitiger Einnahme von QT-verlängernden Medikamenten), Hepatotoxizität (cholestatische Hepatitis), Agranulozytose, DRESS-Syndrom, anaphylaktische Reaktionen. Bei längerer Exposition: Selektion resistenter Keime.

Warnhinweise und Wechselwirkungen

Kontraindiziert bei: Überempfindlichkeit gegen Azithromycin oder andere Makrolide, schwerer Leberinsuffizienz, bekannter QT-Verlängerung. Vorsicht bei: kardiovaskulären Erkrankungen, Elektrolytentgleisungen (Hypokaliämie, Hypomagnesiämie). Wechselwirkungen: Antazida (reduzierte Resorption, Abstand 2 Stunden), Warfarin (INR-Erhöhung), Ciclosporin (erhöhte Ciclosporin-Spiegel), Digoxin (erhöhte Digoxin-Spiegel), QT-verlängernde Medikamente (Antiarrhythmika, Antipsychotika – Kombinationsvermeidung). Geringer CYP3A4-Inhibitor-Effekt.

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Azithromycin (Zithromax) ist in Deutschland verschreibungspflichtig. EU-lizenzierte Telemedizin-Plattformen wie DokterOnline oder DoktorABC ermöglichen nach sorgfältiger ärztlicher Online-Prüfung ein legales Rezept zu erhalten. Besonders für Indikationen wie Chlamydien-Infektionen oder Reisediarrhoe, bei denen die Einmaldosis-Therapie praktisch und effektiv ist, ist der Telemedizin-Weg besonders geeignet.

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Fazit

Zithromax (Azithromycin) ist ein modernes Makrolid-Antibiotikum mit einzigartiger Pharmakologie, das durch kurze Therapieschemata die Patientencompliance erheblich verbessert. Seine Wirksamkeit gegen atypische Erreger und seine Eignung fĂĽr kurze Einmaldosis-Regimes machen es zu einem wichtigen Therapeutikum in der ambulanten Medizin. EU-lizenzierte Telemedizin vereinfacht den Zugang zur Rezeptbeschaffung erheblich.

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